۲- داشتن سطح فعال الکتروشیمیایی
۳- پایداری نانو­ذرات فلزی در طول کارکرد پیل سوختی.
از این رو بهینه­سازی بستر­های کربنی در توسعه و پیشرفت پیل­های سوختی متانولی مستقیم خیلی مهم است. خصوصیات مناسب یک بستر کربن از قبیل مساحت سطح ویژه، تخلخل، مورفولوژی، هدایت الکترونی، مقاومت در برابر خوردگی و غیره باید به­منظور ساختن یک کاتالیزور فعال و با توجه به چگونگی به­ کارگیری آن کاتالیزور انتخاب شده باشند. خصوصیات مواد بستر کربن تأثیر به­سزایی روی مراحل آماده سازی و عملکرد کاتالیزور­های بستر شده سنتزی دارد. سرچشمه تأثیرات فیزیکی و شیمیایی این بستر­ها هنوز به­ طور کامل مشخص نیست [۱۷].
۱-۸-۱-۱- کربن­بلک^[۲۳]
بستر مورد استفاده در این پایان نامه کربن­بلک می‌­باشد. لذا این پایه کاتالیزور را بیشتر تحت بررسی قرار می­‌دهیم. کربن­بلک­ها به­ طور رایج به­عنوان بستر برای کاتالیزور­های آند پیل سوختی متانولی مستقیم به‌کار می­روند. تعداد زیادی از کربن­بلک­ها از قبیل استیلن­بلک، ولکان XC-72، و غیره وجود دارند که همه این­ها معمولاً به­وسیله حرارت دادن هیدروکربن­ها از قبیل گاز طبیعی یا قسمت­ هایی از نفت که در فرایند پتروشیمی از نفت خام گرفته می­ شود، ساخته می­شوند.

( اینجا فقط تکه ای از متن پایان نامه درج شده است. برای خرید متن کامل فایل پایان نامه با فرمت ورد می توانید به سایت feko.ir مراجعه نمایید و کلمه کلیدی مورد نظرتان را جستجو نمایید. )

اصطلاح کربن­بلک به خانواده مهم کربن­های صنعتی که در اصل در لاستیک و جوهر­سیاه کاربرد دارند اطلاق می­‌شود. کربن­‌بلک‌­ها از ذرات کروی با ابعاد کلوئیدی تشکیل شده‌اند و ساختمان شبه­گرافیتی^[۲۴] دارند به­همین دلایل با کربن­‌های تجاری مانند کک‌­ها و ذغال‌ها تفاوت دارند. کربن‌­بلک به­ صورت تجاری در اندازه ذرات ۱۰۰ تا ۴۰۰۰ آنگستروم تولید می­‌شود. کربن­‌بلک‌­ها از طریق احتراق ناقص یا تجزیه حرارتی هیدروکربن­‌ها­ی مایع یا گازی تولید می­‌شوند.
کربن­‌بلک‌­ها صرف­نظر از روش تولید و اینکه چه ماده خامی در تولید آن‌ها به­کار رفته باشد دارای خواص مشابهی هستند. سطح ویژه^[۲۵] کربن­بلک­‌ها به­راحتی از روش جذب قابل اندازه‌گیری است. این روش به وسیله برونر^[۲۶]و ایمیت^[۲۷] توسعه پیدا کرد. ذرات کربن­بلک متخلخل هستند و قطر حفره این کربن‌ها بین ۲۰ تا ۳۰ آنگستروم تخمین زده شده است.
آرایش اتم­‌های کربن در داخل ذرات کربن­‌بلک مطالعه شده است. ساختار کریستالی کربن­‌بلک­‌ها را می‌توان به­ صورت گرافیتی که به­ طور نه چندان موازی روی هم انباشته شده است توصیف کرد. در گرافیت فضای بین لایه‌ای ۷_/۶ آنگستروم است ولی درکربن­‌بلک بزرگتر از آن است و در حدود ۷ آنگستروم است.
یک خاصیت مهم فیزیکی دیگر کربن­بلک ساختار زنجیری آنها­ است. بعضی از کربن­‌بلک‌ها مانند دوده چراغ و استیلن‌­بلک‌­ها ساختار زنجیری کامل­تری دارند و بعضی مانند بلک‌­های حرارتی ساختارپذیری کمتر­ی دارند [۱۸]. کربن­‌بلک‌ها از نظر هدایت الکتریکی نیز بسیار متغیرند. دوده کربن­بلک و استیلن­بلک از میان بلک­‌ها هدایت بسیار بالایی دارند.
۱-۹- مطالعه اکسیداسیون الکل­ها روی الکتروکاتالیزور­های بر پایه پلاتین
مسلماً داشتن مکانیسم اکسیداسیون الکل­ها در محیط قلیایی پیش نیازی ضروری برای طراحی و توسعه غشاهای تجمع الکترود (MEAs) مؤثر برای DAFCs می­باشد. اعتقاد بر این است که اکسایش الکل­ها از ۲ مسیر کلی انجام می­ شود. یک مسیر شامل تشکیل حد­واسط CO_ads و مسیر دیگر جایی است که شکستن پیوند کربن ـ کربن اتفاق نمی­افتد. در ادامه مکانیسم اکسیداسیون الکل­های مختلف برای کاتالیزور­های برپایه پلاتین مورد بررسی قرار خواهد گرفت [۱۹].
۱-۹-۱- سینتیک واکنش اکسیداسیون متانول در DMFC
واکنش اکسایش آندی متانول شامل مسیر پیچیده‌­ی حاوی حد­واسط‌­ها­ی گوناگون است. طرح کلی واکنش‌های حد­واسط‌های پیشنهادی برای اکسایش متانول در شکل زیر آورده شده است[۹]:
شکل ۱-۷– مکانیسم اکسایش متانول و انواع حد­واسطهای تولیدی [۹].
اکسایش متانول در یک مرحله انجام نمی‌­شود. اعتقاد بر این است که اکسایش متانول از دو مسیر کلی انجام می­‌شود. مسیری که بیشتر ترجیح داده می­‌شود، مسیری است که در آن فرمالدئید (CH₂O) تولید می‌‌شود که سرانجام منجر به تشکیل اسید­فرمیک (CH₂O₂) و دی­اکسید­کربن می‌­شود. مسیر غیر­ترجیهی، از جهتی پیش می‌رود که در آن فرمالدئید تولید می‌شود اما این‌بار این ترکیب تبدیل به مونواکسیدکربن می_‌‌شود و در نهایت دی­‌اکسید­کربن تولید می­گردد. در هر دو مسیر ترجیهی و غیر­ترجیهی، اکسایش منجر به تولید ۶ الکترون و ۶ پروتون می­‌شود. مسیری که در آن اکسایش CO وجود دارد، ترجیح داده نمی­‌شود چرا که CO یک مسموم‌کننده رایج کاتالیست­‌ها­ی پلاتین است. نوعاً یک کاتالیست متفاوت مانند پلاتین- روتنیم مورد استفاده قرار می­‌گیرد زیرا که حذف اکسایشی CO در ولتاژ­های پایین­‌تر را میسر می­‌سازد و لذا میزان مسموم سازی در مسیر غیر­ترجیهی را کاهش می­دهد.
تحقیقات فراوانی با هدف کاهش مقدار فلزات گران قیمت در DMFC وکاهش میزان فعال‌سازی پلاریزاسیون آندی انجام گرفته است که به موفقیت­‌های چندانی رسیده­‌اند. حتی با گزینش کاتالیزور جدید، واکنش آندی عموماً نیازمند مقدار بالایی فلز گران قیمت، تقریباً ۱۰ برابر پیل سوختی هیدروژن است. نوعاً حدود ۲-۴ میلی‌گرم بر سانتیمترمربع کاتالیست برای آند و کاتد مورد­نیاز است (۲/۰ میلی‌گرم بر سانتیمترمربع کاتالیزور برای پیل­سوختی هیدروژنی لازم است). الکترود کاتد معمولاً به­مقدار کاتالیزور بیشتری برای مقاومت در برابر اکسایش متانول گذرکرده نیاز دارد.
نکته آخر اینکه سینتیک آندی DMFC در مقایسه با اکسایش H₂ کند است و به­محتوای کاتالیزوری بالایی نیاز دارد که این امر ممکن است DMFC را فقط برای کاربرد­های قابل حمل محدود سازد.
۱-۹-۲- مکانیسم اکسایش متانول
کندی^[۲۸] و حامنت^[۲۹] گزارش داده­‌اند که متانول در حین اکسایش تحت جذب سطحی تخریبی قرار می‌‌گیرد. متانول روی سطح پلاتین ابتدا جذب سطحی می­‌شود و سپس دهیدروژناسیون گونه­‌های جذب سطحی شده اتفاق می­افتد که طی چند مرحله در پتانسیل­‌های پایین‌­تر انجام می‌­شود. اتم­‌های هیدروژن جذب سطحی شده می­توانند سریعاً از سطح پلاتین حذف شوند. فرایند تخریبی که منجر به تشکیل یک سری از حد­واسط­‌های کربوکسیلی جذب سطحی می­‌شوند مثل (x = 1-3) ads(CH_xO) با تشکیل گونه CO با جذب سطحی قوی شونده همراه است که مهمترین عامل مسمومیت الکترود هستند. گونه CO جذب سطحی شده با گونه های حاوی اکسیژن جذب سطحی شده مجاور مثلاٌ OH_ads یا H₂O در محلول واکنش داده تا به CO₂ محصول نهایی تبدیل شود که توسط آنالیزهای HPLC تأیید شده است. بنابراین مولکول‌­های متانول، گونه­‌های جذب­سطحی شونده حاصل از تخریب و گونه‌­های اکسیژن­‌دار می‌­توانند به­آسانی جذب سطحی یک کاتالیزور مناسب برای اکسایش متانول شوند. با توجه به شواهد جمع­آوری شده از نوشته­ها و مقالات و نتایج آزمایشات، سه نتیجه ­گیری می­توان انجام داد [۲۰]:

• • جذب سطحی متانول مرحله تعیین­کننده سرعت در واکنش اکسایش کلی متانول است.

• • اکسایش متانل شامل یک فرایند چند مرحله‌ای از جذب سطحی- تخریب است.

• • واکنش اکسایش از درجه اول نسبت به متانول است بنابراین مکانیسم واکنش متانول به­ صورت زیر ارائه می­ شود [۱۵]:

Pt + CH₃OH → Pt – (CH₃OH)_ads (۱-۱۰)
Pt – (CH₃OH)_ads +Pt → Pt – (CH₂OH)_ads +Pt – H_ads (۱-۱۱)
Pt – (CH₂OH)_ads + Pt → Pt – (CHOH)_ads +Pt – H_ads (۱-۱۲)
Pt – (CHOH)_ads + Pt → Pt – (COH)_ads + Pt – H_ads (۱-۱۳)
Pt – (COH)_ads +Pt → Pt – (CO)_ads +Pt – H_ads (۱-۱۴)
Pt – H_ads → H⁺ +Pt + e^– (۱-۱۵)
Pt +H₂O → Pt – (OH)_ads + Pt –H_ads (۱-۱۶)
Pt – (CO)_ads + Pt – (OH)_ads → CO₂ + H⁺ + e + 2Pt (1-17)
و واکنش کلی:
CH₃OH + H₂O→CO₂ + ۶H⁺ + ۶e^– (۱-۱۸)
۱-۹-۲- اکسیداسیون ۲-پروپانول و پروپیلن­گلیکول روی الکتروکاتالیزور­های برپایه پلاتین
یکی از خصوصیات الکل­هایی مانند اتانول و گلیسرول این است که روی Pt و آلیاژ­های آن به­سختی اکسید می­شوند به­ ویژه آنکه هیچ کاتالیزوری آندی بر پایه پلاتین، دانستیه انرژی قابل قبول را در پیل­سوختی گلیسرولی مستقیم و پیل­سوختی اتانولی مستقیم نشان نداده است. اکسیداسیون اتیلن­گلیکول و گلیسرول نسبت به اتانول به­ دلیل حضور دو یا سه گروه هیدروکسیل پیچیده­تر می­باشد. شکل ۱-۸ فرم عمومی پیشنهاد شده برای اکسیداسیون اتیلن­گلیکول و گلیسرول روی الکتروکاتالیزور­های پلاتین را نشان می­دهد. اکسیداسیون اتیلن­گلیکول و گلیسرول موجب تشکیل مقدار قابل توجهی کربنات می­ شود و از این­رو اکسالات روی سطح الکترود Pt به­کندی اکسید می­ شود و CO₂ نیز عموماً یک محصول فرعی هم برای اکسیداسیون گلیکولات (a) و هم برای تارترونات (b) محسوب می­ شود [۲۳-۲۱]. از طرفی اکسیداسیون اتیلن­گلیکول و گلیسرول بر خلاف اکسیداسیون هیدروژن شامل مراحل زیاد و تشکیل حد­واسط­های فراوانی است که ممکن است سایت­های­فعال روی سطح فلز را اشغال کنند. ثانیاً اکسیداسیون جزئی محصولات منجر به بازدهی پایین پیل­سوختی خواهد شد هم چنین حد­واسط­های تولید شده مانند CO موجب مسمومیت و غیر‌فعال‌شدن کاتالیزور می­شوند [۲۲].
شکل ۱-۸– مکانیسم اکسیدسیون اتیلن­گلیکول و گلیسرول روی الکتروکاتالیزور­های فلزی [۲۱].
بر همین اساس استفاده از سوخت­های جایگزین در آند DAFC هنوز هم مورد توجه پژوهشگران قرار دارد. خصوصیتی که این سوخت­ها باید داشته باشند این است که چگالی ­انرژی حجمی و ولتاژ سل بالایی داشته باشند از طرفی حد­واسط­های تولیدشده در اکسیداسیون آنها موجب مسمومیت کاتالیزور آندی نشوند.
پژوهش­های اولیه انجام شده روی الکل­های نوع اول و نوع دوم نشان داد که واکنش اکسایش ۱-پروپانول و ۲-پروپانول منجر به تشکیل ترکیبات کربونیل مربوطه می­ شود. هم­چنین آزمایشات انجام شده برای مقایسه واکنش­پذیری ۱-پروپانول و ۲-پروپانول روی الکتروکاتالیزور Au/SiO₂ مشخص کرد که فعالیت ۲-پروپانول در دماهای پایین بیشتر از ۱-پروپانول است [۲۴]. علاوه بر طلا، پلاتین نیز می ­تواند به­عنوان کاتالیزور برای اکسیداسیون الکل­های ایزومری مورد استفاده قرار گیرد. از این­رو Pt/C 5% برای اکسایش ۲-پروپانول در دمای محیط مورد استفاده قرار گرفت نتایج نشان داد که در فرایند اکسیداسیون ۲-پروپانول، محصولات استون، پروپیونیک­آلدئید و اسید­پروپیونیک تشکیل می­شوند [۲۵]. کاتالیزور پلاتین با بستر نانو­ذرات سیلیکا نیز می ­تواند برای اکسایش ۲-پروپانول مورد استفاده قرار بگیرد [۲۶]. پژوهش­های دیگر مشخص کرد که کاتالیزور Au/CeO₂ نیز فرایند الکترو­اکسایش ۲-پروپانول را با بازدهی بیشتری نسبت به CeO₂ انجام می‌دهد ولی کارایی این کاتالیزور کمتر ازPt/C تجاری است [۲۷-۲۸].
شکل ۱-۹ مکانیسم اکسایش ۲-پروپانول را نشان می­دهد. در این مکانیسم که شامل چند مرحله است ابتدا هیدروژن گروه هیدروکسیل جدا می­ شود و در ادامه فرایند اکسایش به­وسیله­ دو واکنش موازی: (۱) تشکیل پروپن و (۲) هیدروژن­زدایی و تشکیل استون دنبال می­ شود. در نهایت این ترکیبات به CO₂ و H₂O تجزیه می­شوند [۲۹].
شکل ۱-۹– مکانیسم واکنش اکسیداسیون ۲-پروپانول [۲۹].
در سال ۲۰۰۲ ژی­گانگ^[۳۰] و همکارانش عملکرد پیل­سوختی ۲-پروپانولی مستقیم را ارزیابی کردند. نتایج نشان داد که ۲-پروپانول عملکرد خیلی بهتری در مقایسه با پیل­سوختی متانولی مستقیم دارد. این سوخت، ولتاژ مدار باز بسیار بالاتر و جریان میان­عبور بسیار پایین­تر نسبت به متانول نشان می­دهد. آزمایشات مشخص کرد که اگر در پیل­سوختی از ۲- پروپانول به­عنوان سوخت استفاده شود، می ­تواند چگالی انرژی الکتروشیمیایی ۵/۱ برابر بیشتری نسبت به پیل­سوختی متانولی داشته باشد. با این حال، حد­واسط­های تولید شده در اکسیداسیون ۲-پروپانول موجب مسمومیت شدیدتر آند می­ شود [۳۰].
در سال ۲۰۰۶ اقای برجنز^[۳۱] و همکارانش الکترواکسیداسیون ۲-پروپانول را روی الکترود پلاتین در محیط‌های قلیایی بررسی کردند. نتایج مشخص کرد میزان حداکثر جریان با افزایش غلظت ۲-پروپانول یا هیدروکسید افزایش می یابد، هم­چنین افزایش غلظت هیدروکسید باعث جابجایی پتانسیل به مقادیر منفی­تر می­ شود. الکترواکسیداسیون پتانسل آغازی استون بالاتر از الکترواکسیداسیون ۲-پروپانول می­باشد و این امر به­ دلیل جذب بالای حد­واسط­ها در اکسیداسیون ۲-پروپانول می­باشد [۳۱].
در سال ۲۰۰۷ اقای چانگ وی زو^[۳۲] و همکارانش فعالیت پالادیم و طلا برای اکسیداسیون ۲-پروپانول مورد بررسی قرار دادند. الکترود پالادیم چگالی جریان بهتر، فعالیت بالاتر و پتانسیل آغازی منفی­تری برای اکسیداسیون ۲-پروپانول نسبت به کاتالیزور­های پلاتین در محیط قلیایی نشان داد. نتایج ولتامتری چرخه­ای نشان داد که افزودن Au منجر به نتایج امید­بخشی در اکسیداسیون ۲- پروپانول می­ شود و پتانسیل آغازی را در اکسیداسیون ۲ـ پروپانول نسبت به اکسیداسیون متانول ۱۲۰ میلی­ولت جابجا می­نماید [۳۲] .
در سال ۲۰۰۸ متیو^[۳۳] و همکارانش الکترو­اکسیداسیون ۲- پروپانول و استون را روی الکتروکاتالیزور Pt و Pt-Ru در الکترولیت قلیایی با روش­های ولتامتری چرخه­ای و کرونوآمپرومتری مورد بررسی قرار دادند. نتایج حاصل از ولتامتری چرخه­ای نشان داد که مقدار پتانسیل آغازی برای Pt/C مقدار مثبت­تری نسبت به Pt-Ru/C است که این امر به سینتیک کند کاتالیزور Pt/C در مقایسه با کاتالیزور Pt-Ru/C نسبت داده شد. بررسی نتایج کرونوآمپرومتری نشان داد که کاتالیزور حاوی Ru فعالیت بسیار بالایی در کاهش استون در پتانسیل­های پایین­تر نشان می­دهد [۳۳].
در سال ۲۰۰۸ تانگ^[۳۴] و همکارانش الکترواکسیداسیون متانول، ۱-پروپانول و ۲-پروپانول را روی پلاتین و پالادیم در محیط قلیایی بررسی کردند. نتایج اولیه این مطالعه نشان داد که Pd الکتروکاتالیزور مناسبی برای اکسیداسیون ۱-پروپانول و ۲-پروپانول است. و فعالیت اکسیداسیون ۱-پروپانول و ۲-پروپانول روی الکترود Pt در محیط قلیایی کم است ولی فعالیت اکسیداسیون این الکل­ها در سطح الکترود Pd به این صورت است:
متانول < 1-پروپانول < 2-پروپانول
نتایج نشان داد که چگالی­جریان مربوط به اکسیداسیون ۱-پروپانول و ۲-پروپانول روی الکترود Pd خیلی بالاتر از الکترود Pt است. پتانسیل شروع اکسیداسیون ۲-پروپانول در الکترود Pd منفی­تر از الکترود Pt بوده و در نتیجه Pd می ­تواند جایگزین مناسبی برای Pt دراکسیداسیون ۱-پروپانول و ۲-پروپانول در محیط قلیایی باشد[۳۴].
در سال ۲۰۱۱، مارگارتا^[۳۵] و همکارانش اکسیداسیون الکتروکاتالیتیکی ۲،۱ پروپان­دی­ال را با بهره گرفتن از الکترود نانو­متخلخل و مسطح پلاتین در محیط قلیایی بررسی کردند. ولتامتری چرخه­ای نشان داد که الکترود نانومتخلخل پلاتین چگالی جریان بالاتری نسبت به الکترود مسطح پلاتین نشان می­دهد. نویسنده دلیل این امر را مورفولوژی و ساختار هندسی الکترود نانومتخلخل پلاتین می­داند. هم­چنین مطالعه ساختار الکترود­ها نشان داد چگونگی اتصال حد­واسط­های تولید شده به الکترود Pt به مورفولوژی الکترود پلاتین بستگی دارد[۳۵].
در سال ۲۰۱۲ مونیچاندرایه^[۳۶] و همکارش اکسیداسیون ۱،۲پروپان­دی­ال روی الکتروکاتالیزور Pd ترسیب شده روی پلی ۳،۴-اتیلن دی اکسی تیوفن (PEDOT) را بررسی کردند. آزمایشات نشان داد که فعالیت الکتروکاتالیزور Pd-PEDOT/C در الکترواکسیداسیون۱،۲پروپان­دی­ال بیشتراز الکترود Pd و Pd/C می­باشد. افزایش سطح و هم­چنین افزایش سایت­های فعال پالادیم موجب شد که Pd-PEDOT/C فعالیت الکتروشیمیایی بسیار بالاتری نسبت به پالادیم نشان دهد. نتایج ولتامتری چرخه­ای مشخص کرد که چگالی جریان با افزایش غلظت ۲،۱پروپان­دی­ال و همچنین NaOH در الکترولیت افزایش می­یابد. مطالعات آمپرومتری اثبات کرد که الکترود Pd-PEDOT/C پایداری و ثبات بسیار بیشتری در مقایسه با الکترود Pd/C دراکسیداسیون ۲،۱پروپان­دی­ال دارد [۳۶].
در سال ۲۰۱۳ ویل مدلین^[۳۷] و همکارانش اکسیداسیون انتخابی اتیلن­گلیکول و ۲،۱پروپان­دی­ال را بر روی طلا و پالادیم و کاتالیزور دو­فلزی Au/Pdتهیه شده به­وسیله ترسیب الکترودی مورد بررسی قرار دارند. بررسی­ها با بهره گرفتن از معرف انتخابی رقیق شده نشان داد که برای اتیلن­گلیکول شکستن پیوند C-H مرحله تعیین­کننده سرعت است. مطالعات DFT و XRDنشان می­دهد که افزایش سطح کاتالیزور دو­فلزی در مقایسه با پالادیم به احتمال زیاد به علت کاهش در پوشیده شدن پیوند­های جذب­شده بوده و هنگامی که درصد طلا افزایش می­یابد احتمال شکسته شدن پیوند C-H کاهش می­یابد [۳۷].
دامر^[۳۸] و همکارانش اکسیداسیون ۲،۱پروپان­دی­ال را با استفاده ازنانوذرات فلزی طلا، پالادیم، پلاتین و مخلوطی از این فلزات مورد بررسی قرار دادند. نتایج نشان داد که استفاده از Au-Pt/C باعث افزایش اکسایش ۲،۱پروپان­دی­ال تحت شرایط واکنش می­ شود. آلیاژ طلا با پلاتین منجر به تولید کاتالیزوری با بازدهی بیشتر در مقایسه با آلیاژ طلا با پالادیم می­ شود. بررسی اکسیداسیون ۱،۲-پروپان­دی­ال مشخص کرد که در محیط بازی محصول اصلی لاکتات خواهد بود و در غیاب باز واکنش پذیری کاتالیزور­ها کاهش می‌یابد و محصولات واکنش، هیدروکسی­استون و لاکتات هستند. مسیر پیشنهادی برای مکانیسم اکسایش ۲،۱پروپان­دی­ال در شکل ۱-۱۰ نشان داده شده است [۳۸].
شکل ۱-۱۰– مکانیسم پیشنهادی برای اکسیدسیون ۱و۲-پروپان­دی­ال [۳۸].
مکانیسم دیگری برای اکسیداسیون ۱و۲-پروپان­دی­ال روی کاتالیزور­های Pd/C ,Pt/C ,Au/C در محیط بازی توسط پراتی^[۳۹] و گروه مطالعاتی­اش پیشنهاد شد (شکل ۱-۱۱). نتایج نشان داد که Au/C فعالیت ذاتی بالایی در اکسیداسیون گروه هیدروکسیل نوع اول نشان می­دهد در حالی­کهPd وPt/C گزینش­پذیری بین هیدروکسیل نوع اول و دوم ندارند [۳۹]. نتایج مشابهی توسط پینکس^[۴۰] و تارنینگ^[۴۱] نیز برای اکسایش ۱و۲-پروپان­دی­ال بدست آمده است [۴۰-۴۱].